Le origini di Castellina risalgono al nucleo abitativo etrusco di Salingolpe (VII-VI secolo A.C.). L'attuale Castellina ha probabili origini romane e divenne importante centro nell'alto medioevo. Il territorio del Comune di Castellina in Chianti si estende per sirca 100 chilometri quadrati, compreso fra 200 e 620 metri di altezza.
Sensazioni di spazio aperto e libero si godono da questi colli, orizzonti lontani ma ben definiti che nelle diverse stagioni e nelle differenti ore del giorno, assumono colori continuamente diversi: verde cupo, blu scuro, nero oppure quel celeste chiaro delle diafane foschie mattutine.
Tanti in Castellina i luoghi e gli edifici di interesse storico ed artistico come la Rocca Comunale (XV sec.), la chiesa del SS. Salvatore (XVI sec.) e il percorso coperto che corre lungo le mura est.
Molte e primarie le emergenze archeologiche primo fra tutte, l'imponente tumulo di Monte Calvario, appena fuori del paese in direzione Firenze, così chiamato da una cappellina che era stata edificata sulla sommità. Ancora a Nord, lungo la strada per San Donato in Poggio, è visibile l'antica acropoli cinta di mura, che conserva al proprio interno un pozzo ancora perfettamente funzionante. Sempre lungo l'antica traccia stradale, in località Poggino, ad est della frazione di Fonterutoli, in direzione di Siena, è stata individuata e portata alla luce una piccola necropoli.