Una delle cittadine toscane che maggiormente sprigiona medievalità da ogni suo angolo, strada, piazza, costruzione civile, religiosa o militare. Ad un visitatore che per la prima volta si trovasse a percorrere le sue strade lastricate in pietra o in cotto si potrebbe far credere che a seguito di un incantesimo il borgo sia rimasto quasi totalmente cristallizzato dal XIV secolo. Il centro è un vero e proprio gioiello d'arte che conserva intatto il fascino di un'epoca passata. Bellissima la Collegiata di S. Maria Assunta costruita nel XII secolo. All'interno vi sono affreschi del '300 senese che raffigurano le Storie del Vecchio Testamento ad opera di Barna da Siena, Bartolo di Fredi e Taddeo di Bartolo e affreschi del '400 fiorentino. La cappella è opera di Giuliano e Benedetto da Maiano con decorazioni in terracotta.La Chiesa di S. Agostino è affrescata da Benozzo Gozzoli e vi si trova anche una Incoronazione del Pollaiolo. Degne di visita sono anche le chiese di S. Pietro, S. Jacopo e S. Bartolo. Da segnalare anche il Palazzo del Podestà che conserva un affresco del Sodoma. Le Fonti è un edifico impiegato per la lavatura della lana e risale al XII secolo. Di bellezza spettacolare anche la Piazza della Cisterna, con al centro un bel pozzo. Il borgo ospita anche diversi musei: quello etrusco, quello d'arte sacra e la Pinacoteca civica. Non lontano da S. Gimignano, la Pieve di Cellole del XIII secolo.

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